Ще в дитинстві Дерек Чісора з матір'ю переїхав до англійського Лондон, де жив в місцевих нетрях. Хлопець не раз мав проблеми з законом, тому одного разу соціальні працівники відвели його в секцію боксу. Це і стало поштовхом до зміни всього подальшого життя Дерека.

Він став дуже успішним в спорті і в 2005 році виграв золоту медаль турніру «Чотири Нації» і завоював титул кращого суперважкоатлета в Асоціації аматорського боксу Англії.

У 2007 році Дерек Чісора дебютує на професійному боксерському рингу перемогою технічним нокаутом над Іштваном Кешкешем.

Уже п'ятий бій у професійній кар'єрі став справжнім випробуванням для боксера. Британського важковаговика Сема Секстон Дерек зміг нокаутувати лише в останні 30 секунд фінального раунду.

5 травня 2010 року боксер виграв звання чемпіона Великобританії, здолавши у другому раунді Дені Вільямса, боксера, який в 2004 році нокаутував Майка Тайсона .

Потім Дерек Чісора провів матч-реванш проти Сема Секстон: на цей раз, він нокаутував противника в 9-му раунді.

Наступним суперником Дерека Чісори стане Володимир Кличко . Їх зустріч повинна була відбутися 11 грудня 2010, однак через травму українського боксера її перенесли на 30 квітня 2011-го, але бій так і не відбувся, 2 липня Кличко провів поєдинок з Девідом Хеєм.

23 липня 2011 відбувся бій Чісори з Тайсоном Фюрі за титул чемпіона Великобританії. У перших раундах у Чісори була перевага, але все ж йому не вдалося перемогти за очками.

3 грудня 2011 року Чісора зустрівся з непереможним Робертом Хеленіусом в бою за виконуй титул чемпіона світу за версією EBU. Під час бою Чісора був більш агресивним і завдавав більше ударів, але за рішенням суддів бій виграв Хеленіус. Згодом Чісора намагався оскаржити результат бою і вимагав реваншу на нейтральній території.

18 лютого 2012 року відбувся бій Чісори і Віталія Кличко . На контрольному зважуванні 17 лютого Чісора дав ляпаса своєму суперникові кличку . За що був оштрафований WBC на 50 тис. Доларів. Це було несподіванкою не тільки для Кличко , Але і для команди і тренера Чісори. Сам Чісора прокоментував це так: "Я не прийшов сюди, щоб грати, я прийшов сюди, щоб битися." А перед боєм плюнув в обличчя Володимиру Кличку, за що був оштрафований WBC на 25 тис. Доларів.

Чісора вистояв усі 12 раундів і програв Віталію Кличко за очками.

На прес-конференції, присвяченій результатам бою, Чісора вступив в словесну перепалку, яка перейшла в бійку з Девідом Хеєм. Фігуранти скандалу взаємно викликали один одного на бій, а Чісора, серед іншого, погрожував «пристрелити» Хея. Серед потерпілих виявився тренер Хея - Адам Бут. Він отримав розсічення голови від удару штативом для фотоапарата, який Хей намагався кинути в охоронця Чісори.

На наступний ранок, при спробі вилетіти з країни, Чісора і його тренер були затримані німецькою поліцією в аеропорту Мюнхена, до з'ясування всіх обставин скандалу напередодні. Серед інших, Чісорі загрожувало звинувачення в серйозному злочині кримінального законодавства Німеччини - загроза вбивством. Через кілька годин обидва були відпущені без пред'явлення звинувачень. Хея також планували затримати, однак він встиг покинути Німеччину.

У той же день Віталій Кличко розмістив на своєму сайті відкритий лист адресований боксерської громадськості, в якому обурився неприпустимим витівками Чісори до та після бою, його наміром «особисто звести рахунки» з Хеєм, і закликав (по-суті бойкотувати Чісору) боксерські організації, ЗМІ , провідних боксерів і їх фанів не допустити подібної поведінки в майбутньому.

Чісора, у відповідь, також розмістив офіційну заяву, в якому заявив, що він, його команда, і його сім'я «щиро жалкують» і «глибоко збентежені» з приводу того, що сталося.

Дерек Чісора славиться непростим характером і періодичними проблемами з законом. У листопаді 2010 року боксера визнали винним у нападі на свою тодішню дівчину. Йому присудили 12 тижнів ув'язнення умовно і змусили виплатити 1500 фунтів стерлінгів компенсації, 500 фунтів судових витрат і відпрацювати 150 годин громадських робіт.

28 лютого 2012 року Світовий боксерський рада оголосила, що накладе санкції щодо Чісори: накладе грошовий штраф, виключить з рейтингу, а також заборонить проводити титульні бої WBC.

1 березня 2012 року слідом за WBC, боксерська організація WBO також виключила Чісору зі своїх рейтингів.

15 березня Чісора був позбавлений боксерської ліцензії.

У травні Чісора відновив боксерську ліцензію, через федерацію боксу Люксембурга.

14 липня 2012 року на стадіоні Болейн Граунд в Лондоні, при повному аншлагу вийшли двоє відомих боксерів-скандалістів. Бій почався дуже видовищно. Різниця в габаритах вражала, але ще більше вражала різниця в швидкості. Чісора, немов гора, повільно насувався на Хея, насувався і получл у відповідь. Хей боксував у своїй стандартній манері: руки внизу, відмінне рух по латералі, відходи. Незважаючи на активність Дерека, перший раунд за Хеєм: 9-10.

Другий раунд почався ще активніше з боку Чісори, але Хей був ще переконливіше. Кінцівка третього раунду вийшла з дуже переконливою атакою Дерека. Раунд насичений великим обміном ударів. У четвертому раунді ситуація знову змінилася на користь Хеймейкера. Впевнене лідирування Девіда за очками було очевидним. П'ятий раунд почався з клінчів. Але численні удари, пропущені Чісорою, почали позначатися. Хей провів потужну серію і відправив Дерека в нокдаун.

Чісора Зумів піднятися, але за 20 секунд до закінчення раунду сильної комбінацією Хей знову відправив Дерека Чісору в нокдаун. Чісора зміг піднятися на рахунок 9, але Луїс Пабон, дивлячись в очі невосстановівшегося Дерека, припинив поєдинок. Хей впевнено переміг нокаутом. Після бою негативна атмосфера між боксерами пройшла, і Хей в інтерв'ю сказав, що здивується, якщо Віталій Кличко погодиться вийти з ним на поєдинок, враховуючи його ефектну перемогу над таким сильним суперником. Девід Хей став першим боксером, хто зумів отправіль Чісору на настил рингу Даний бій не визнаний офіційно більшістю організицій світового боксу так і Великобританії, і не числиться в послужному списку боксерів, boxrec.