З двоосновних багатоатомних оксикислот найбільш важливими і цікавими є тріоксіглутаровие кислоти
і тетраоксіадіпіновие кислоти
двохосновні оксикислоти вищої атомності мають близьке відношення до найпростіших вуглеводів , І різні їх стереоізомерних форми виходять звичайно окисленням різних моносахаридів . Властивості деяких з цих кислот будуть описані в розділі про вуглеводах .
Лимонна кислота . Лимонна, або оксітрікарбалліловая, кислота (2-оксіпропана-1,2,3-трикарбонових кислота )
надзвичайно поширена в рослинному світі. Так, вона міститься в плодах агрусу , Малини, в буряковому соку, в коренях, листках, а також в плодах багатьох інших рослин. Разом з винної і яблучної кислотами вона міститься також і в виноградному соку. Але особливо багато її мається на недозрілих лимонах (6-7%), звідки вона може бути легко виділена у вигляді середньої кальцієвої солі , Важко розчинної в холодній воді і легко розчинної в гарячій. Одним з технічних способів її отримання є бродіння глюкози під дією цвілевих грибків лімоннокіслого бродіння (Citromyces Pfefferianus, Citromyces graber). Крім того, лимонну кислоту витягають з махорки, де вона знаходиться у вигляді з'єднання з нікотином .
синтетично лимонну кислоту можна отримати з діхлорацетона наступним рядом реакцій :
з водних розчинів лимонна кислота кристалізується з одного молекулою води у вигляді великих ромбічних призм. Вона легко розчинна в воді і спирті , Важко - в ефірі. гідрат її плавиться між 70-75 ° С; безводна ж кислота , Отримана висушуванням при 130 ° С, має т. Пл. 153 ° С. Цікаво, що безводна лимонна кислота при перекристалізації з води знову виділяється у вигляді безводних кристалів .
При нагріванні до 175 ° С лимонна кислота отщепляет воду і перетворюється в ненасичену аконітову кислоту , А при перегонці втрачає СО2 і дає суміш ангідридів цітраконовой і ітаконовою кислот .
При дії на лимонну кислоту сірчаної кислоти відбувається типове для α-оксикислот відщеплення мурашиної кислоти , Причому утворюється ацетондікарбоновая кислота Ноос-СН2-СО-СН 2-СООН.
Лимонна кислота застосовується при фарбуванні і ситцедрукуванні, в медицині у вигляді солі ( цитрат заліза ), А головні чином при приготуванні напоїв і кондитерських виробів для надання їм приємного кислого смаку.